常用保护基试剂---对甲氧基苄氯

【英文名称】p-Methoxybenzyl Chloride

【分子式】C8H9C10

【分子量】156.62

【CA登录号】824-94-2

【缩写和别名】MPMCl

【物理性质】黄色液体，bp 117~118 °C/14 mmHg (1866.51 Pa)，d 1.155 g/cm3,溶于大多数有机溶剂。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售，也可由对甲氧基苄醇与浓盐酸反应制备[1]。

【注意事项】在干燥避光处储存，在通风橱中使用。

对甲氧基苄氯是一种常见的保护基试剂，常用来保护醇[2~4]、硫醇[5,6]、酰胺[7]、胺[8,9]和羧酸等化合物。

对羟基的保护 对甲氧基苄氯广泛用于醇羟基的保护(式1)[2]，这主要是由于对甲氧基苄醚一般比较稳定。在温和条件下，保护基可在DDQ或酸作用下将其脱去，并且不影响其它官能团。

对巯基的选择性保护 在三氟乙酸存在下，对甲氧基苄氯可以选择性与巯基反应而不与氨基和羧基反应(式2)[5]。

对氨基的保护 在碱的存在下，对甲氧基苄氯可以较好地保护含氮化合物中的氨(胺)基(式3)[7]。

对甲氧基苄基腈的制备 对甲氧基苄氯不仅可以用来作为各种官能团的保护基，还可以与氰化钠反应制备对甲氧基苯乙腈(式4)[10]。

参考文献

1. Luzzio, F. A.; Chen, J. J. Org. Ckem. 2008, 75, 5621.

2. Nakajima, N.; Hamada, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, 0.1 Am. Chem. Soc. 1986, 108,4645.

3. Richter, L. S.; Marsters, J. C. J.; Gadek, T. R. Tetrahedron Lett. 1994,35, 1631.

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5. Smith, A. B.; Ill; Leahy, J. W.; Noda, I.; Remiszewski, S. W.; Liverton, N. J.; Zibuck, R. J. Am.Chem. Soc. 1992,114, 2995.

6.Holler, T. P.; Spaltenstein, A.; Turner, E.; Klevit, R. E.; Shapiro, B. M.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem.1987, 52,4420.

7.Muro, F.; Iimura, S.; Sugimoto.; Yoshiyuki, Y.; Chiba, J.; Toshiyuki, W.; Masaki, S.; Yutaka, I.;Matsumoto, K.; Atsushi, S.;Gensuke, T.; Tomoe, T.; Yokoyama, M.; Takashi，T.; Nakayama, A.;Nobuo, M. J. Med Chem. 2009,52,7974.

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9.Smith, A. B., Ill; Rano, T. A.; Chida, N.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1990,55,1136.

10.Liu, T.; Dong, X.-W.; Xue, N.; Rui, W.-B.; Hua, Y.-Z. Bioorg. Med. Chem. 2009,17, 6279.