一文了解止血“神药”&美白祛斑产品-氨甲环酸

氨甲环酸(Tranexamicacid)又名凝血酸，化学名为反-4-氨甲基环已烷甲酸。氨甲环酸为氨甲苯酸的衍生物，是经典的一种抗纤溶的止血用药，止血机制与氨基己酸、氨甲苯酸相同，但作用更强，强度是氨基己酸的7～10倍、氨甲苯酸的2倍，而毒性相近。被广泛应用于血友病、口腔外科、骨科、产后出血、经血过多、颅脑创伤等带有出血倾向患者的临床试验，相伴而行的还有许多关于氨甲环酸的副作用的探讨。

氨甲环酸另一重要用途就是应用于化妆品中，主要有两方面功效： 对皮肤粗糙、暗疮的改善效果和抗色素沉积效果(美白)，尤其对黄褐斑效果显著。

1、祛黑眼圈、祛眼袋：通过改善皮肤局部微循环，降低血液粘滞性，增加深层毛血管的通透量，从而使毛细血管血液流畅，以达祛黑眼圈、祛眼袋的目的;并能预防和减少眼部皱纹。

2、美白祛斑：氨甲环酸是一种蛋白酶抑制剂，能抑制蛋白酶对肽键水解的催化作用，能有效地防止和改善皮肤的色素沉积。

3、祛红血丝：对增殖性皮肤肥厚，伴有红斑的干燥脱屑性变化极为有效。

4、美白祛斑血：对接触性皮炎、慢性湿疹、荨麻疹等有很好的疗效;对手术时的异常出血、喀血、血痰等有止血作用。

5、防止皮肤粗糙老化：氨甲环酸能有效改善皮肤粗糙，防止皮肤老化。

氨甲环酸的发现

上个世纪五十年代，日本药物学家冈本歌子(UtakoOkamoto)在寻找止血药的过程中发现了氨甲环酸(Tranexamicacid)。冈本歌子1942年开始从事小脑研究的助理，1945年日本战败，研究材料极度匮乏，她和丈夫的研究工作无以为继，他们一起改为研究止血药，原因是：自己身上就有血，而且作为女性会月月出血，是自我研究的好样本!她从当时已知的具有止血作用的氨基己酸受到启发，去寻找类似物质。因为氨基己酸(EACA)和赖氨酸相似，她又扩大到研究赖氨酸及其衍生物。这二种氨基酸是人体必需氨基酸，人体不能自己合成，必需依赖外界补充，好在大自然到处都有这些物质或者类似的衍生物。这些物质对人体毒性可能会比较小。终于，她发现了赖氨酸的衍生物：氨甲环酸。氨甲环酸的止血效果是氨基己酸(EACA)的27倍，该结果于1962年发表。

冈本歌子(照片来自《柳叶刀》)出生于1918年

基本信息

中文名称：氨甲环酸

中文别名：凝血酸;氨甲环酸(4-胺甲基环己酸);4-(氨甲基)环己甲酸;

英文名称：Tranexamicacid

英文别名：1-(biphenyl-4-yl)methanamine;

4-carboxycyclohexylmethylamine;(4-phenylphenyl)methylamine

CAS号：701-54-2

分子式：C8H15NO2

分子量：157.21000

结构式：

物化性质

外观：白色结晶性粉末;无臭，味微苦

密度：1.095g/cm3

熔点：233ºC

沸点：300.2ºCat 760 mmHg

闪点：135.4ºC

溶解性：在水中易溶，在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中几乎不溶

储存条件：冷藏

包装：纸板桶

毒理学数据

急性毒性：大鼠(口服)LD50：>15mg/kg大鼠(静脉)LD50：1,800mg/kg小鼠(口服)LD50：>15mg/kg小鼠(静脉)LD50：1,600mg/kg

由于食盐的LD50是3,000mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。

安全信息

危险品标志 :Xi

危险类别码 :36/37/38

安全说明 :26-36-37/39

WGKGermany : 2

RTECS号:GU8400000

HazardClass :IRRITANT

海关编码 :29224999

生产方法

氨甲环酸是赖氨酸衍生物，可以是从植物中提取的，其中银杏叶的含量较高。报道的氨甲环酸的合成工艺很多，大概分为以下几种：

1、丙烯酸法：以丙烯酸甲酯和氯代丁二烯为起始原料，经过环合、氰化、催化氢化、水解、转化而得，工艺需要用到氰化物对环境污染大，不适合大生产。

2、4-(乙酰氨甲基)苯甲酸法：以此为原料，经过1)催化氢化;2)—步法脱乙酰基转型;3)对甲苯磺酸成盐;4)树脂交换精制。起始原料不易得到。

3、4-羟基苯甲酸法：经过催化氢化、酯化、氧化、缩合、催化氢化、水解、转化而得，合成路线长，收率低，不适合大生产。

4、对氨基甲苯酸法：目前，工业上制备氨甲环酸的主要工艺。但由于氨甲苯酸中残余的有机胺、微量铁会使催化剂中毒，大大降低铂催化剂的使用寿命，从而增加了生产成本;在碱性高压转化时，由于碱的添加量较低，导致转化周期较长，降低了生产效率，且产物收率较低。因此现在工艺对氨甲苯酸进行预处理后，然后催化氢化、转化而得，催化氢化和转化均需要在碱性条件下进行。