常用还原剂----硼氢化锌

【英文名称】Zinc Borohydride

【分子式】 B2H8Zn

【分子量】95.09

【CA登录号】[17611-70-0]

【结构式】Zn(BH4)2

【物理性质】溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。

【制备和商品】硼氢化锌试剂需要通过原位反应制备，即在无水乙醚溶剂中商品化的无水氯化锌与硼氢化钠反应制备。

【注意事项】硼氢化锌的乙醚溶液对湿气敏感，应在惰性气体保护下保存使用。

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硼氢化锌是一个温和的还原试剂，能够作用于羰基化合物，并且适用于含有对碱敏感的官能团的底物。同时，它也是一个立体选择性的还原试剂。

硼氢化锌是一个温和的羰基化合物还原试剂，能够在普通条件下实现醛、酮和甲亚胺的还原反应，得到对应的醇。因为硼氢化锌的乙醚溶液是中性的，因此对于含有氰基、酯基、γ-内酮等对碱敏感官能团的底物非常适用。并且，在饱和酮和α,β-不饱和酮共存情况下，能够选择性地优先实现饱和酮的还原 (式1)[1]。

普通羧酸或酯不会被硼氢化锌还原，但是活泼的酯或硫酯则能被其有效作用得到相应的醇 (式2)[2]。采用超声的方法也能促进不活泼脂肪族羧酸酯的还原反应 (式3)[3]。

不对称环氧化合物在负载于硅胶上的硼氢化锌作用下，能够实现不对称开环反应，断裂发生在取代基较少的C-O键一端 (式4)[4]。

三级和苄基卤代物在硼氢化锌作用下能够发生还原脱卤反应 (式5)[5]。

对于α-甲基-β-氧基酯化合物，在硼氢化锌作用下能够实现立体选择性还原反应，特别是当羰基与不饱和基团如乙烯基或苯基存在共轭效应时，还原反应的立体选择性更好 (式6)[6]。

α-羟基酮在硼氢化锌作用下能够立体选择性地得到反式二醇还原产物 (式7)[7]，当R1是苯基或者R2 是立体位阻较大的基团时，获得的立体选择性更好。

参 考 文 献

1. Sarkar, D. C.; Das, A. R.; Ranu, B. C. J. Org. Chem., 1990, 55,5799.

2. Yamada, K.; Kato, M.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 29,2745.

3. Ranu, B. C.; Basu, M. K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3243.

4. Ranu, B. C.; Das, A. R. Chem. Commun., 1990, 1334.

5. Julia, M.; Roy, R. Tetrahedron, 1986, 42, 4991.

6. Nakata, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1641.

7. Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1983, 24,2653.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著