常用试剂----二溴三苯基膦

【英文名称】Triphenylphosphine Dibromide

【分子式】 C15H18Br2P

【分子量】389.09

【CAS登录号】[1034-39-5]

【结构式】Ph3PBr2

【物理性质】无色晶体。mp 235 oC (分解)。溶于大多数有机溶剂，易溶于二氯甲烷、乙腈、苯基腈、DMF，较少溶于苯、氯苯。三苯基膦：易溶于乙醚、苯、三氯甲烷，较少溶于乙醇，不溶于水。溴：溶于水(3.58 g/100 mL)，极易溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳。

【制备和商品】易吸湿性。大型跨国试剂公司均有销售，纯度为95%~96%。两种反应物，分别为三苯基膦和溴，都是广泛应用的试剂。三苯基膦：固体;纯度为约99%;典型杂质为三苯基膦氧化物，约为1%。溴：挥发性暗红色液体，具有令人窒息的气味，在室温下即可快速蒸发，纯度>99.5%。低温下在无水溶剂中，把溴加入三苯基膦中即可制备二溴三苯基膦。

【注意事项】具有腐蚀性，对于湿气敏感，不能与强氧化剂和强碱共存。不要弄到眼睛、皮肤和衣服上。保存在干燥密闭的容器中，操作时应在通风橱中进行。

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二溴三苯基膦第一次用于合成反应是在1959年[1]，分别由醇和羧酸制备溴代物和酰溴，也用于酰胺和肟向腈转化的脱水反应中。现在它已经作为一种通用的试剂用于很多反应中。

醇转化为溴代物的反应

二溴三苯基膦与醇反应首先生成烷氧三苯基膦溴代物中间体，该步骤为快速步，这个中间体然后慢慢分解为三苯氧膦和溴代物 (式1~式3)[1~3]。

由苯酚合成芳基溴的反应

由二溴三苯基膦与苯酚反应可以制备溴代芳香烃化合物(式4)[4]。

与酮反应制备溴代烯烃

在乙腈溶剂中，二溴三苯基膦与酮类化合物反应可以较好的产率制备溴代不饱和化合物 (式5)[5]。

环氧化物开环生成邻二溴代物的反应

在室温下苯溶剂中，环氧化物和二溴三苯基膦发生开环反应生成邻二溴代物 (式6)[6]。

与羧酸、酸酐和脂反应生成酰溴

各种羧酸、酸酐与二溴三苯基膦反应，可以制得酰溴(式7)[7]。

与氮环化合物反应生成溴代亚胺化合物

酰基氮环化合物与二溴三苯基膦反应，可以开氮环制得溴代酰胺类化合物 (式8)[8]。

溴代反应

6-羟基咔啉与二溴三苯基膦反应，可以制得相应溴代化物 (式9)[9]。