常用氧化剂----高锰酸钾

【英文名称】Potassium Permanganate

【分子式】KMnO4

【分子量】158.03

【CAS登录号】[7722-64-7]

【结构式】KMnO4

【物理性质】237 oC时分解，d 2.70 g/cm3。20 oC时在水中的溶解度为63.8 g/L，也溶于丙酮、甲醇。

【制备和商品】商品试剂为紫色固体。

【注意事项】该试剂室温下稳定;由于具有极强的氧化性，应保存在玻璃容器、铁质容器或者聚乙烯容器中。

高锰酸钾(KMnO4) 是一种有机合成中常用的廉价的氧化试剂。由于它溶于水，因此常用于水相或者水与其它溶剂混合相的氧化反应中。高锰酸钾的水溶液是很强的氧化剂，向溶液中加入酸会增加其氧化性。在相转移试剂的存在下，高锰酸钾可以在非极性的溶剂如CH2Cl2中反应。研究发现，高锰酸钾也能吸附在固体试剂上，因此它可以作为有效的异质氧化剂。

氧化反应

高锰酸钾易溶于水，其水溶液是强的氧化剂，可以广泛用于氧化各种无机物或有机物，这是高锰酸钾最初的用途。高锰酸钾的水溶液可以氧化醛、醇、胺等多种有机化合物[1,2]。在一定条件下，高锰酸钾溶液甚至可以氧化烷烃生成酮 (式1)[3]。酸性或碱性高锰酸钾溶液的氧化性更强，能参与很多氧化反应[4]。

在有机溶剂中，高锰酸钾也具有很强的氧化性，将芳香烃衍生物氧化成芳香羧酸，也可以氧化烯[5]等。比如可以氧化1,4-二氢吡啶生成相应的吡啶衍生物[6]。高锰酸钾与液氨组成的体系可以氧化与羧基相邻的α-C而生成相应的醇 (式2)[7]。

高锰酸钾具有比较强的吸附性，可以吸附在固体上，作为氧化剂参与固相反应。例如，它可以吸附在硅藻土上异相氧化醇，该反应条件温和、时间短、产率高;高锰酸钾与湿的SiO2结合，是一种有效的廉价氧化剂，可以将缩二氨基脲氧化成羧酸 (式3)[8]。

高锰酸钾本身是强氧化剂，其氧化的选择性较差。但是它与其它物质结合在一起后，有时就具有一定的选择性，可以选择性地氧化某些基团，这大大扩展了高锰酸钾的应用。比如高锰酸钾与ZrOCl2 构成的氧化系统就具有选

择性，在温和条件下可有效地氧化二级醇，而不氧化一级醇;高锰酸钾与CuSO4或者Al2O3结合，经过一定条件的处理，可以作为氧化剂选择性地氧化烷基化合物 (式4~式6)[9]。

利用高锰酸钾的氧化性可以完成一些在一般条件下难以进行的反应。比如它可以氧化二烯类化合物生成呋喃环二醇类化合物(式7)[10]。