常用试剂----碳酸二乙酯

【英文名称】Diethyl Carbonate

【分子式】 C5H10O3

【分子量】118.13

【CAS登录号】[105-58-8]

【结构式】(EtO)2CO

【物理性质】bp 127 oC/1.0 mmHg, d 0.975g/cm3, 不溶于水，与醇、酯和醚类混溶。

【制备和商品】该试剂已商品化，各试剂公司均有销售。

【注意事项】使用该试剂时，应避免吸入体内。

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碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂，可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外，碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。

碳负离子的碳酰化

碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化，该反应的反应条件比较温和，产率较高。在反应过程中，可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛，大多数带有吸电子基团分子[如羰基 (式1)[1]、氰基(式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5] (式3 )等]的α-位均可发生碳酰化。

酮、叔醇的合成

将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应，可得到酮[6,7]或叔醇[8,9]，如由

咪唑合成相应酮的反应(式4)。

杂环化合物的合成

许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物，如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成 唑烷酮类化合物 (式6)[11,12]。