常用试剂----NCS（N-氯代丁二酰亚胺）

【英文名称】N-Chlorosuccinimide

【分子式】 C4H4ClNO2

【分子量】133.53

【CAS登录号】[128-09-6]

【缩写和别名】NCS

【物理性质】 白色粉末或晶体，mp 144~146oC，溶于水，微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸，不溶于醚类。

【制备和商品】该试剂已形成商品化，各试剂公司均有销售。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，应保存在干燥器中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。

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N-氯代丁二酰亚胺(NCS) 是一种比较方便的亲电加成和亲电取代试剂，常用于硫化物、砜和酮的氯化，也可用来合成N-氯化胺。

羰基化合物的 α-位氯化反应

NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。

如果在手性催化剂的存在下，NCS可在羰基化合物的α-位发生不对称氯化 (式2)[4,5]。

亚砜的催化还原在 NCS 的催化下，亚砜能够被还原为硫醚类化合物 (式3)[6]。

氧化反应

NCS也可作为氧化剂，将不饱和键转化为相应的饱和键，如烯醇酯在NCS的氧化作用下发生氰化反应，生成饱和氰化胺 (式4)[7]。

芳香化合物的氯化

NCS 可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩类化合物 (式6)[9] 和氮杂

环化合物氯化 (式7)[10,11]。

N-氯代氨基化合物的合成

在 NCS 作用下，二级胺可转化为N-氯代氨基化合物(式8)[12]。

醇羟基的氯化

NCS 除了可使胺发生N-氯化反应以外，还可与醇类化合物在羟基部位

发生氯化。在手性催化剂的存在下，NCS可以选择性地与某一构型的手性醇反应，从而实现醇的拆分 (式9)[13]。

与烯烃的反应

在催化剂如PhSeCl 的作用下，NCS也可将烯烃进行氯化，该反应经历

亲电加成得到氯化物后，催化剂复原即得到最终产物 (式10)[14]。