基础

Boc保护基（ tert-butoxycarbonyl ,叔丁氧羰基）是最常见的氨基保护基团之一，化学式为(CH3)3COCO-.它的结构式如下：

Boc基团在有机合成中具有较好的稳定性和选择性，广泛应用于合成中间体的保护和功能化反应中：

稳定性：Boc基团在常规实验条件下是相对稳定的，不易发生分解或反应。

酸碱性：Boc基团是一个弱酸，可以被强碱（如氢氧化钠）或酸催化剂（如酸）去除。

水解性：Boc基团可以在酸性条件下或通过酶催化的水解反应中被水分解，生成相应的醇或胺。

活性：Boc基团在有机合成中可以发生一系列反应，如亲核取代、亲电取代、还原等。

保护作用：Boc基团可以保护胺基或羟基，防止它们在反应中发生不希望的副反应。

Boc2O法：将胺化合物与二碳酸二叔丁酯（Boc2O，BOC酸酐，Boc-anhydride）在碱性条件（三乙胺NEt3等）下反应，生成Boc保护胺。

Boc-ON法：将胺化合物与具有活泼ester基团的Boc-ON试剂（比如Boc-ONH2或Boc-ONa）在碱性条件(二甲基氨基嘧啶等)下反应，生成Boc保护胺。

Boc-Cl法：将胺化合物与氯甲酸叔丁酯（Boc-Cl）在三乙胺盐酸盐（Et3N·HCl）等存在下反应，生成Boc保护胺。

Boc-azide法：将胺化合物与叔丁氧羰基叠氮化物（Boc-azide）在碱性条件(碳酸钠或碳酸氢钠等)下反应，生成Boc保护胺。

酸性水解法：适当条件下将含有BOC保护基的化合物溶解于适宜的溶剂中，并向其中加入强酸（如三氟甲磺酸、硫酸），使其脱去Boc基团。

Lewis酸催化脱保护法：将含有Boc保护基的化合物与Lewis酸（如硼氢化钠、锑氢化钠等）在适宜条件下反应，使其脱去Boc基团。

碱催化脱保护：比如在Na2CO3 /DME /H2O或者K2CO3 /MeOH/H2O条件下，加热回流处理Boc保护的化合物，使其脱去Boc基团。

氢化还原脱保护：一般在氢气气氛中进行，在适当的溶剂中加入催化剂（如铂、钯）和Boc保护的化合物，通常在室温或略高于室温下反应，使其脱去Boc基团。

应用

• 保护特定官能团：Boc保护基可以保护许多不同的官能团（如胺基，羧基，醇等），防止其发生不受控制的反应。这使得在有机合成中可以选择性地进行其他官能团的化学反应，而不影响特定官能团。
• 合成多肽：由于Boc保护基只在酸性条件下水解，因此可以用作多肽合成中α-氨基保护基。将α-氨基化合物先保护为Boc衍生物，在固相合成或液相合成过程中，通过控制反应条件将Boc保护基去除，再用二氧化碳或其他方法去除其他氨基保护基，最后得到目标多肽。
• 合成药物：Boc保护基在合成药物中起到重要作用。它可以帮助选择性地进行化学反应，保护保护胺基、羧基以及醇等官能团，并在适当的时候去除保护基生成目标药物分子。
• 催化剂的修饰：Boc基可用于调控催化剂的选择性。例如，在不对称催化反应中，使用Boc-氨基多肽修饰金属催化剂，可以改善其立体选择性，提高产率和对映选择性。
• 高选择性去保护：BOC保护基可以通过酸触媒或氢化还原剂等条件进行去除。在具有多个保护基的化合物中，可以实现高度选择性的去保护，以便在特定位置上进行后续反应。

前衍相关产品

二碳酸二叔丁酯（Boc2O，BOC酸酐） 24424-99-5 Boc保护基	Boc-ON （2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈） 58632-95-4 医药中间体	Boc-L-谷氨酸二甲酯 59279-60-6 帕罗韦德重要中间体起始原料
2-(2-BOC-氨基乙氧基)乙醇 139115-91-6 医药合成中间体	N-Boc-2-氨基-2-甲基-1-丙醇 102520-97-8 医药中间体	(R)-1-(Boc-氨基)-2-丙醇 119768-44-4 医药中间体

注：点击产品名称可以查看产品详情。

三乙胺 121-44-8 溶剂	三氟甲磺酸 1493-13-6 溶剂	碳酸氢钠 144-55-8 溶剂