别让丙酮破坏了你的反应。。。

有机反应有时候很玄，设想的反应历程与反应结果往往不一样，有时甚至命好发现一个副反应，而且那个副反应比原反应更有价值;然而大多数时候命并不好，要么副反应很杂，要么副反应不知道是啥。溶剂作为影响反应效果的重要因素之一，有时能决定一个反应的成败。因此，我们有必要对溶剂的反应性有一定的了解，别让溶剂破坏了我们的反应。即使无心发现溶剂参与的反应十分有意义，在了解溶剂的反应性后，也能对反应结果做出更好的解释。本期将为大家介绍丙酮参与的那些有机反应。

丙酮是最简单的饱和酮，是一种无色透明液体，易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、二氯甲烷、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发，化学性质较活泼，因此有机反应中以丙酮作溶剂较少，丙酮在实验室一般用作清洗溶剂。工业上生产丙酮一般为异丙苯法，异丙苯氧化可以同时获得苯酚和丙酮，这是工业上制备双酚A的重要原料。丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、染整、喷漆等行业中，也是合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等化合物的重要原料。

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丙酮反应性

究根追底，丙酮是酮类的一种，具有酮类化合物的通性。丙酮的反应性总体可以归结为两个方面：①亲核试剂对羰基的进攻;②羰基α位的反应(亲电+自由基)。

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Aldol 缩合

羟醛缩合反应是构建C-C键最基本的方法之一，早在十九世纪四十年代就发现了Brønsted酸催化的Aldol 缩合反应。丙酮羰基α位C-H键具有一定的酸性，在酸碱催化下能以烯醇或烯醇负离子的形式进攻含羰基类的化合物，因此有羰基结构的底物一般不用丙酮作溶剂。

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Claisen–Schmidt反应

Aldol缩合反应得到了醇，若羟基β碳上存在氢原子，则在酸碱作用下容易消去一分子水得到α,β不饱和酮化合物，这就是Claisen–Schmidt反应。

另外，在氧化剂存在下，伯醇也能和丙酮发生类似的反应。

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Mannich 反应

Mannich 反应又称胺甲基化反应，是含有α氢的醛酮、甲醛和胺发生的三组分反应。

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羰基α位卤代反应

羰基α位较活泼，可以和NBS、NCS、溴水等发生α卤代反应

除这些羰基α位的反应，亲核试剂对羰基的加成反应太多了，如胺会和丙酮生成亚胺等等，这里不再一一总结。

总结：由于丙酮即可与亲电试剂反应，也可与亲核试剂反应，故在有机反应中做溶剂不多，但某些反应如自由基反应(甚至丙酮可以扮演光敏剂的角色促进自由基引发过程)、周环反应使用丙酮作溶剂特别好。