一文了解环磷腺苷（CAS 60-92-4）

环磷腺苷,即:腺嘌呤核苷-3’5'-环磷酸酯，简称cAMP,它是生命科学中一种重要的物质，同时也是重要的医药中间体，是当前分子生物学研究的热点之一。cAMP与牛皮癣、冠心病、气喘、商血压、糖尿病以及恶性肿瘤等疾病关系十分密切。在蛋白质的合成过程中基因的转录和翻译都受到cAMP的影响。它控制遗传信息,起着“第二信使"的作用,并影响许多酶的活性和细跑的代谢过程。

因此，研究工作和医学临床试验均需大量的cAMP。环磷腺苷是核苷酸类药物,在临床上，主要用于治疗心功能不全、心绞痛和心肌梗死,尤其适用于对洋地黄类强心药中毒或不敏感的患者。

主要用途：

1、用于心绞痛、心肌梗死、心肌炎及心源性休克。

2、对改善风湿性心脏病的心悸、气稳胸闷等症状有-定的作用。

3、对急性白血病结合化疗可提高疗效,亦可用于急性白血病的诱导缓解。

4、对老年慢性支气管炎、各种肝炎和银屑病也有一定疗效。

基本信息

中文名：腺苷环磷酸酯

中文别名：环化腺苷酸;腺苷-3',5'-环磷酸(cAMP);腺苷-3',5'-环单磷酸;3,5-环磷酸腺苷;环磷腺苷

英文名称：3',5'-cyclicAMP

英文别名：Adenosinecyclic 3‘,5‘-(hydrogen phosphate); Cyclic AMP; Adenosine3‘,5‘-cyclic monophosphate;

CAS号：60-92-4

分子式：C10H12N5O6P

分子量：329.20600

化学结构：

物化性质

外观与性状：白色结晶粉末

密度：2.47g/cm3

熔点：260°C (dec.)(lit.)

沸点：701.5ºCat 760 mmHg

闪点：378ºC

水溶解性：50mg/mL

储存条件：库房通风低温干燥

安全信息

危险类别码：R34

WGKGermany：3

安全说明：22-24/25-45-36/37/39-26-36

RTECS号：AU7357600

安全标志：S22:不要吸入粉尘。S24/25:防止皮肤和眼睛接触。

海关编码：2934999090

危险品标志：C,Xi

合成方法

1、碱性水解法：DavidLipkin等人在1959年曾用碱性水解的工艺方法制得了环磷腺苷。此法主要是利用三磷酸腺苷(ATP)100℃时在氢氧化钡强碱水溶液中水解并关环制得环磷腺苷，三磷酸腺苷比较昂贵原料比较难得到。

2、活性酯类法：Y.Taguchi和Y.Mushika于1974年发表了合成环磷腺苷的新方法。腺苷与2-(N,N-二甲基氨基)-4-硝基苯基磷酸酯在DCC/DMF中反应生成腺苷-5’,2-(N,N-二甲基氨基)-4-硝基苯基磷酸酯,接着该中间体在高度稀释并且沸腾吡啶溶剂中反应，然后采用乙酸处理,得到环磷腺苷收率达到64%，该反应需要用到非常大量吡啶，气味很大,对环保处理要求严格。

3、DCC脱水法：河北大学韩文炎和屠宛蓉在1986年报道了环磷腺苷的改进合成工艺方法。5’-腺苷酸、4-吗啡啉-N,N’-二环己基脒和金属钠在乙二醇单甲醚溶剂中反应,合成了环磷腺苷。从反应结果来看,该工艺路线具有实现工业生产的可能性和优越性，对于环磷腺苷的合成工艺研究极有价值。但是该反应需要大量的溶剂，金属钠的处理与存放安全要求较高，且反应后产生大量DCU，三废处理麻烦。

4、三氯氧磷法：1989年,Genieser等报道了腺苷与三氯氧磷反应得到腺苷的合成工艺路线。中间体腺苷二氯磷酸酯不经过分离,加碱环化得到环磷腺苷。此法原料容易得到,反应条件温和适中,但是用到的溶剂量是原料的几百倍，溶剂浪费严重不适合工业化生产。