常用试剂------N-碘代丁二酰亚胺

【英文名称】N-Iodosuccinimide

【分子式】C4H4INO2

【分子量】224.99

【CA登录号】[516-12-1]

【缩写和别名】NIS

【物理性质】白色粉末状固体，mp 193～199℃。它易溶于二氧六环、四氢呋喃、乙腈等溶剂，不溶于乙醚、四氯化碳。

【制备和商品】各大试剂公司均有硝售。也可以由N-丁二酰亚胺银盐与碘单质反应制备。

【注意事项】该试剂容易分解，应该在氮气保护下低温且避光、防潮保存。使用时应注意采取必要措施，防止吸入有刺激性气味的粉末。

碘单质的活性不高，而N-碘代丁二酰亚胺是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂。

与有机金属化合物的反应 N-碘代丁二酰亚胺(NIS)活性较低，但可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物NIS可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺(式1)。

端炔的碘代化反应炔基碘是一种重要的有机合成中间体，该类化合物可以在室温下采用硝酸银催化端炔与NIS反应制备，反应速度较快(式2)。

烯烃类化合物的碘代反应NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物(式3)。另外，在温和的条件下，烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。

a-碘代烯酮的合成 在NIS作用下，a-炔醇及乙酰化的。炔醇可生成相应的。碘代烯酮，产物一般具有Z-构型(式4)。

NIS诱导杂环化合物的合成 NIS与炔基容易形成碘鎓离子中间体。如果在适当的位置存在一个亲电基团，则很容易关环形成杂环化合物(式5)。

苯环的块代化反应在NIS存在下，苯环能发生碘代反应。例如：在对甲苯磺酸的乙腈溶液中，苯酚与NIS反应形成对碘苯酚(式6)。